Yo desde luego en toda esa zona lo que he visto en los lugares que comentas, Vael, es el roble rebollo.
Todos los pinos que he visto en los Montes de Toledo son repoblados, pinaster.
Creo que en nuestra latitud al sur del sistema central, el pino silvestre se encuentra en una capa altitudinal justo algo superior a la de los Montes de Toledo. Por ejemplo, en la Sierra de San Vicente al norte de Toledo sí que hay una zona con pinus silvestris, pero repoblados, a la altitud de 1.300 y algo metros. Pero es que en la inmediata Gredos (vertiente sur estoy hablando, muy diferente a la norte), yo solo he visto silvestres que me tengan pinta de ser naturales, a partir de 1.500 metros. En esta sierra sí que hay una "capa" diría entre los 1.500 y los 1.800 metros, donde se daría el pino silvestre, y también el nigra, de forma natural.
Pero por debajo de esa altura, a mí me da la impresión de que es todo repoblado también, que es territorio naturalmente de roble rebollo igual.